Windermere es un pueblo de Orange County. Para el censo de 2014, su población era de 2,503 personas. Fue establecido como desarrollo residencial en 1889. Durante finales de 2007, el pueblo de Windermere solicitó una propuesta para anexar Isleworth y Butler Bay, unas subdivisiones adineradas. Esto fue logrado con debates extensivos de los residentes del pueblo y objeciones por parte del Condado de Orange, el cual toleró perder millones de dolares en retorno de impuestos de las propiedades. Después de largas discusiones y batallas con el condado, Isleworth se mantuvo en Orange, pero Butler Bay fue anexado a Windermere, con mas de 90% de sus residentes que aprovaron el anexo a través de votación por correo.
Windermere tiene una forma de Gobierno tipo Gerencia del Pueblo/Concejal de la Ciudad. Los servicios de Policía son provistos por el departamento de policía de Windermere. Existe una estación de Bomberos, una oficina postal. El Acuífero de la Florida es la fuente de agua potable y de hidrantes de agua de Windermere y el Condado de Orange, filtrada por cientos de pies de arena y rocas y luego tratada por la división de agua del condado.
La tasa de desempleo en Windermere es 5.30% (la promedio en US es 6.30%), la reciente crecida del grueso de trabajo es positiva. Los trabajos en esta área han aumentado en 4.96%. El costo de la vida comparado al resto del país es de 43.40%, mas alto que el promedio del resto de los Estados Unidos.
El costo promedio de una casa en esta zona es de $393,600.
Entre las actividades turísticas se destacan rentas de botes y tures guiados a través del pueblo, paseos en kayak en la cadena de lagos Butler, Caminatas por la reserva Tibet-Butler, Catas de vino sabatinas, alquiler de tablas de pedal o paddleboard, asi como diversos tur, actividades y concursos de pesca.
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